Вилкенс је једна од највећих личности у историји кошарке. Као играч и тренер уврштен је у Кућу славних, а током каријере је био деветоструки Ол-стар играч и први тренер у НБА који је остварио више од 1.000 победа.
Са екипом Сијетл суперсоникса освојио је НБА титулу 1979. године, а као селектор водио је репрезентацију САД до злата на Олимпијским играма у Атланти 1996. године.
Вилкенс је био члан Фибине Куће славних, Олимпијске Куће славних САД, Колеџ кошаркашке Куће славних, Куће славних Универзитета Провиденс и Зида славних Кливленд кавалирса.
Током 15 играчких сезона наступао је за Сент Луис хокс, Кливленд, Портланд и Сијетл, док је као тренер водио више клубова, међу којима и Кавалирсе, Хоксe, Репторсе и Никсе. Укупно је на клупи провео 32 године и остварио 1.332 победе, што га сврстава међу најуспешније тренере у историји лиге. Касније су овај резултат надмашили Дон Нелсон са 1.335 и Грег Попович са 1.390 тријумфа.
Комесар НБА Адам Силвер поручио је да је Вилкенс представљао најбоље вредности НБА, интегритет, класу и посвећеност заједници.
„Још импресивније од Ленијевих кошаркашких достигнућа, која укључују две олимпијске златне медаље и једну НБА титулу, била је посвећеност заједници, нарочито у његовом вољеном Сијетлу, где му је подигнут споменик. Утицао је на животе младих људи, као и генерација играча и тренера који су га сматрали не само сјајним саиграчем или тренером, већ и изузетним ментором који је водио с интегритетом и истинском класом“, истакао је Силвер.
Вилкенс је рођен 28. октобра 1937. у Њујорку. Кошарку је учио на игралиштима Бруклина и у чувеној Boys high school, где му је саиграч био бејзбол звезда Томи Дејвис. Истакао се на колеџу Провиденс, а Сент Луис хокси су га изабрали као шестог на драфту 1960. године.
После повлачења из спорта, Вилкенс је живео у Сијетлу и посветио се хуманитарном раду преко фондације која је помагала дечјој клиници Одеса Браун.
Изa њега су остали супруга Мерилин, троје деце и седморо унука.
