Dva kluba do sada su odigrala pet međusobnih duela u evropskim takmičenjima, uključujući i prvi meč osmine finala Lige šampiona ove godine.
Pobeda Milana na „San Siru“, izvojevana 14. februara, prvi je trijumf italijanskog tima nad Totenhemom pošto su prethodno „pevci“ iz Londona dva puta slavili, a dve utakmice su završene nerešenim rezultatom.
Večerašnji protivnici sreli su se prvi put u polufinalu Kupa Uefa 1972. godine, kada je Totenhem prošao u finale (ukupno 3:2 u dva meča), a zatim i osvojio takmičenje.
Poslednji trijumf Totenhema nad Milanom dogodio se 15. februara 2011. godine, a jedini strelac na meču osmine finala Lige šampiona bio je Piter Krauč. U revanšu na „Vajt hart lejnu“ nije bilo golova, pa je Totenhem završio u četvrtfinalu elitnog evropskog takmičenja.
Milan je sedam puta osvojio Ligu šampiona i četiri puta izgubio u finalu, ali već 11 godina čeka da stigne do četvrtfinala najjačeg evropskog takmičenja. Totenhem je 2019. dospeo do finala i izgubio od Liverpula, nakon čega nije išao dalje od osmine finala.
Detalj sa meča iz 2011. godine (Foto: Tviter/ @SpursOfficial)