Жребом је руководио члан Такмичарске комисије Фудбалског савеза Србије Дарко Брадоњић, док је парове извлачио селектор кадетске репрезентације Игор Матић.
Поред дуела у Добановцима, жреб је донео мечеве у којима ће се састати Мачва и ИМТ, Спартак и Земун, Нови Пазар и Дубочица, Графичар и Раднички из Ниша, Борац 1926 из Чачка и Јединство, као и Железничар и Трајал, док ће Вршац угостити Војводину.
Утакмице осмине финала Купа биће одигране 3. децембра, а трофеј брани Црвена звезда.
Парови осмине финала Купа Србије:
Будућност (Добановци) – Црвена звезда
Мачва – ИМТ
Спартак – Земун
Нови Пазар – Дубочица
Графичар – Раднички (Ниш)
Борац 1926 (Чачак) – Јединство
Железничар – Трајал
Вршац – Војводина